Debido a un comentario sexista al final de un musical sobre Rasca y Pica, el Director Skinner es sustituido por Melanie Upfoot, quien decide dividir el colegio en dos colegios distintos: uno para chicos y otro para chicas. La estudiosa Lisa se siente frustrada al poco tiempo, cuando se da cuenta de que las clases de matemáticas del "colegio de chicas", impartidas por la nueva directora, son ridículas. Como no se le permite asistir a la clase de matemáticas del "colegio de chicos", donde se enseñan matemáticas "de verdad", Lisa decide infiltrarse en ella disfrazada de chico.