Cuando Marge se entera de que la Escuela Primaria de Springfield es el peor colegio del estado, ella y Homer alquilan un apartamento en el exclusivo distrito escolar Waverly Hills para que Bart y Lisa puedan ir a un colegio mejor. Bart se crea una nueva imagen de chico malo para impresionar a sus compañeros de clase y aumenta la paupérrima popularidad de Lisa diciendo a todo el mundo que es la mejor amiga de la estrella del pop Alaska Nebraska (interpretada por Ellen Page). Sin embargo, cuando Alaska Nebraska visita la ciudad, Lisa desearía que Bart no hubiera dicho nada al respecto. Mientras, Homer se muda al apartamento alquilado de Waverly Hills para que parezca que alguien vive allí y se acostumbra rápidamente al estilo de vida de soltero.