Cuando la Srita Hoover pide a sus alumnos que investiguen la historia de sus familias, Lisa se horroriza al descubrir que la mayoría de sus antepasados eran malas personas que formaban un variopinto grupo de ladrones de caballos y patanes. Sin embargo, Lisa encuentra en el ático un diario de una antepasada suya, Eliza Simpson. Leyendo la historia de Eliza, Lisa descubre que su familia formaba parte de Underground Railroad, un grupo que ayudaba a los esclavos a escapar hacia la libertad.